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システム側がダイアログ出すアプリケーションエラーであればシステムのイベントログに記録されるので、System.Diagnostics.EventLogでEntryWrittenイベントで検出すればいいっぽい＞＜（アプリケーションエラーの取得だけなら管理者権限不要っぽい＞＜）
https://docs.microsoft.com/en-us/dotnet/api/system.diagnostics.eventlog.entrywritten?view=dotnet-plat-ext-6.0
これ参考にしてイベントでe.Entry.ReplacementStringsの中身見るだけで出来た＞＜

関連な蛇足で（？）プロセス指定でウィンドウをアクティブに出来るMicrosoft.VisualBasic.Interaction.AppActivateとかいう便利なものを発見したんだけどソース見てびっくりしたけど
https://github.com/microsoft/referencesource/blob/5697c29004a34d80acdaf5742d7e699022c64ecd/Microsoft.VisualBasic/runtime/msvbalib/Interaction.vb#L140

VB.NETのMicrosoft.VisualBasicのライブラリのソースコードってちゃんとVB.NETで書かれてたのか！＞＜；（C# で書かれてるのかとおもってた＞＜；）

通常のモーダルダイアログを出してる時との識別は、（そのプロセスの）ForegroundなウィンドウをGetParent()して親ウィンドウがあれば普通のモーダルダイアログで、親ウィンドウが無いのであればアプリケーションエラーダイアログって判断してすればよほど変な事して無い限り大丈夫っぽさ＞＜

単純にモーダルなダイアログ出してるかのチェックと同等になっちゃうけど、自動的にチェックしているような状況であればモーダルなウィンドウなんて出ないはず？＞＜；（操作する人が居ないんだし）なので何とかなる？＞＜；

もしかしてこれだと単にモーダルのダイアログを出してるか検出してるだけって事になる？＞＜；

Windowsのアプリがエラー出てるかどうか判定、.NETの場合はwin32apiのIsWindowEnabled()使ってWS_DISABLED状態であるか調べれば、アプリケーションエラーのダイアログが出てるかわかるっぽい＞＜
（言い方を変えると、つまり勝手にWS_DISABLEDにしてるっぽい）
もっと低レベルのエラー出してシステムに怒られてる場合（たとえばメモリ保護違反とか）は、それでは検出出来ないっぽい＞＜

それ（おもちゃレベルの）FLIRカメラついてるから欲しい・・・＞＜
（おもちゃレベルじゃないFLIRカメラは気軽に民生用に作ると怒られるらしい・・・＞＜；）

ていうか、自動実行してテストしてるんだったら、テストする側もC# で書いてるなら対象をProcessクラスで持ってるわけだからかなり短いコードになりそう＞＜

エラーダイアログは、.NETなアプリの場合は、.NETなエラーであればエラー吐いてるプロセスがエラーダイアログのウィンドウハンドル持ってて、そうじゃない場合はなんかサービスが（子プロセス作って）ダイアログ出すので、それでも判定できそう＞＜

Windowsの.NETなアプリの場合？には、Process.MainWindowHandleでプロセスのメインフォーム調べてGetForegroundWindowでフォーカスがあるウィンドウと比較して違ってたらつまり「メインウィンドウがフォーカス持ってないのでエラーダイアログ出してるっぽい！」って調べられるのでそれでだいたい済むんでは感＞＜

GUIを持った何らかのWindowsのアプリを自動実行して、そのアプリが例外吐いて死んだかどうかだけだけを順々に見ていくだけであれば、どのウィンドウがフォーカス持っているかというかZオーダーを見て他にダイアログ出てるかだけ見ればいいんでは感＞＜
（もちろんプロセスやウィンドウが既に居なくなっているのであれば失敗するのでそれで検出できるだろうし＞＜）

地震気づけなかった＞＜

これ、ひとつの「アプリが落ちてるか判定するのをちょちょいと出来るライブラリ！＞＜」として作ったら便利かも？＞＜
https://mstdn.nere9.help/@orange_in_space/107409948146982991

基本は自動映像解析式で、異常時に人間にハンドオーバーして、人間が誤検知と判断した場合には減速して通過(完全にキャンセルにしないのはメイデイなネタになっちゃうから＞＜；)、誤検知の操作をしない場合には非常停止にすれば人道的？＞＜；

踏切に接近したら地上の踏切区間監視担当運転士の端末に映像が映って、許可操作し続けないと非常ブレーキを掛ける仕組み＞＜
労組が怒りそうなお仕事になりそうではあるけど＞＜；

ふと思ったけど、逆転の発想で、人間による踏切の監視を地上側に移管って出来ないんだろうか？＞＜
民間航空の将来像で言われててNASAが研究したりしてる、実際に操縦するパイロットを地上側に置いて機上には車掌的な人間を置くシステムの鉄道版的な＞＜

一応JR東日本の方針的には、ドライバレスの前提は踏切撤去っぽい・・・？＞＜

2020-07-06 「京浜東北線のワンマン運転化」を、JR東日本が検討する理由 | News&Analysis | ダイヤモンド・オンライン https://diamond.jp/articles/-/242039?page=3