Windowsのアプリがエラー出てるかどうか判定、.NETの場合はwin32apiのIsWindowEnabled()使ってWS_DISABLED状態であるか調べれば、アプリケーションエラーのダイアログが出てるかわかるっぽい＞＜
（言い方を変えると、つまり勝手にWS_DISABLEDにしてるっぽい）
もっと低レベルのエラー出してシステムに怒られてる場合（たとえばメモリ保護違反とか）は、それでは検出出来ないっぽい＞＜