GUIを持った何らかのWindowsのアプリを自動実行して、そのアプリが例外吐いて死んだかどうかだけだけを順々に見ていくだけであれば、どのウィンドウがフォーカス持っているかというかZオーダーを見て他にダイアログ出てるかだけ見ればいいんでは感＞＜
（もちろんプロセスやウィンドウが既に居なくなっているのであれば失敗するのでそれで検出できるだろうし＞＜）