Windowsのアプリがエラー出てるかどうか判定、.NETの場合はwin32apiのIsWindowEnabled()使ってWS_DISABLED状態であるか調べれば、アプリケーションエラーのダイアログが出てるかわかるっぽい><
(言い方を変えると、つまり勝手にWS_DISABLEDにしてるっぽい)
もっと低レベルのエラー出してシステムに怒られてる場合(たとえばメモリ保護違反とか)は、それでは検出出来ないっぽい><

フォロー

システム側がダイアログ出すアプリケーションエラーであればシステムのイベントログに記録されるので、System.Diagnostics.EventLogでEntryWrittenイベントで検出すればいいっぽい><(アプリケーションエラーの取得だけなら管理者権限不要っぽい><)
docs.microsoft.com/en-us/dotne
これ参考にしてイベントでe.Entry.ReplacementStringsの中身見るだけで出来た><

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:realtek:

思考の /dev/null