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例えばまともにリーダーモード表示がなされるサイトは一定水準で機械可読といえるのでは？

HTML 5 が二兎を追っているにせよ、現実に既に存在している用法について適切に意味論を表現できるようにすることで機械による解釈がより適切になるようにした、という点で HTML 4 のまま闇の技術がどんどん発明されるよりもずっと健全な未来になっていると思います

UI 記述のために <div> が無限に駆使される世界のどこが「『動けばよし』ではない」のか、わかりかねます

お気持ちとしてはわかるが、じゃあ逆に「文書記述言語で済んでいたところを UI 記述向けにしなかった未来」がどうなっているかと考えると、 “互換性” を壊さないような規格更新では当然、 UI 記述には不適格な意味論を持つような要素を駆使して UI が記述される未来が待ち受けているわけで、それは氏の主張と自己矛盾しているのでは？

「アプリケーションのつもりで文書を書いてる連中が多くて辟易する」だったら私も同意しますが、それは HTML 5 かどうかは全く関係なくずっと昔からそうだったので

Web Components はそもそも文書のためのものではない (と私は思いたい) し、「アプリケーションの UI 記述言語としての HTML」という面が強く出てきているとは思うけど、だからといって静的な文書の記述の状況が悪化したとは思いません

HTML 4 や 5 が必要になったのも、そういう「見た目 (物理的要素) だけ制御できればよし」という旧来の虚無意味論を脱するためのものでもあるわけで、そういう意味ではそもそも「人間にわかればよし」「人間が使えればよし」みたいな基準を第一とするような考え方自体していない

そもそも情報技術は情報を扱うものであるからして、意味論と構文の変換はその中核にある概念なのであって、たとえどんなに普及していようが意味論がカスならばそれはいずれ置き換えられるべき

そもそもの話をするなら、アプリケーションが最新の API 等に追随していかないところに問題があるのであって、開発元が何もしないのであればユーザが代わりにそれをするという選択肢のある自由ソフトウェアこそが救いなんですな。 MS ではなくアプリケーションに求めるべきことだってある。 (適当)

実際顧客は自分が生きている間、もっと言えば自分がそれを使っている間さえ良ければその後どんなツケがあろうがどうでもいいわけで