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たとえばそういう "SafeWeb" を作ったとして、人々がいつまでそれを使い続けるのかという話です

たとえば HTTP 接続を HTTPS にリダイレクトする仕組みはクライアントに要求する複雑度を異様に上昇させるうえ互換性を破壊するわけだけど、これは許容できますか……みたいなことはたまに考えるね

少なくとも「単純にすればするほど人々に使われない (つまり今まで使っていた人々にとっては破壊に見える) ことになる」とか「機能の追加や整理を避ければ避けるほど、ユーザの増加は鈍化して別の (追加や整理に積極的な) システムのユーザが増加していく」くらいの雑な推論はできるんじゃないですかね

氏にとって必要十分である範囲が市場の要求 (あるいは “善良” な人々の要求) と一致していることについて自信がないので、何が「必要」の範囲で何がそうでないように見えているのかについては説明できかねますが

リーマンの法則～ソフトウェアもエントロピー増大の法則を避けられない: プログラマの思索
https://forza.cocolog-nifty.com/blog/2012/08/post-9619.html

> リーマンの第1法則
> 　使われるシステムは変化する。
> リーマンの第2法則
> 　進化するシステムは複雑性を減らす取り組みをしない限り、システムの複雑性が増す。
> リーマンの第3法則
> 　システムの進化はフィードバックプロセスによって決まる。

ソフトウェアの複雑性は本質的な性質であって偶有的なものではない: プログラマの思索
https://forza.cocolog-nifty.com/blog/2017/05/post-3793.html

思い出したけど、これ至言よね

だから全ての欠陥が事前にわかるというのが思い上がりだという話ですが……
サイドチャネルアタックとか暗号開発とかの歴史の話したほうがいいですか？ (面倒なのでしません)

セキュリティのことを考えても同じこと言えます？

IE の話してます？

こういうこと書くとまた機械工業を引き合いに出して web 系のリテラシーが何たらとか言われそうですが、そもそもの話 web 環境はハードもソフトも性能が向上し続けているわけで、重力定数や光速度や気体定数が変化しない現実の物理と対比して教訓を得ようとするのが既に筋違いです

あと黒魔術の排除を喜ぶのがどうなのかという話については、そもそも旧規格の力不足な標準に耐え切れず人々がブラウザベンダー拡張を使い始めれば「規格を更新しないことによる互換性維持」なんて方針は簡単に崩壊することは容易に想像できますね

それは思想のある Mozilla とかが頑張っただけで、 Google は「人々に反感を持たれないよう都合の良い広告機構を用意したい」くらいしか考えてなさそうじゃないですか？
むしろその結果にこそ Google を支持しなかった人々の意志が反映されている気がしますが