sidekiqの仕様が分かっていないけど、先入れ先出し(FIFO)か、後入れ先出し(LIFO)かによって、他のインスタンスへの配送にも影響があるとかなら、相手に届く実績がある宛先と再試行とでプロセスが分かれても良いとは思うけどね。