@[email protected] SSLのワイルドカードの仕様で、1階層しかワイルドカードは指定できないので、
a.example.com
b.example.com
a.dev.example.com
b.dev.example.com
みたいなドメインの証明書を1枚で出そうと思うと、*.example.comと*.dev.example.comの両方を指定した証明書を作る必要があります。